Следователь сталкивается с различными трудностями: требуется допросить подозреваемых, выяснить связи между криминальными элементами, а также понять мотивы и обстоятельства преступления. Он противостоит одновременно внешним обстоятельствам, таким как колорит и нравы Одессы, и внутренним дилеммам, которые касаются отношения к людям, оказавшимся в тяжелой ситуации. Особое внимание уделяется персонажу по имени Пенелопа, молодой женщине из купеческой семьи, которая выбрала для себя путь, далёкий от нравственных норм своего окружения. Её история становится частью общего конфликта между свободой выбора и социальными ограничениями того времени.

Дальнейшее развитие сюжета связанно с расследованием, попытками установить связь между пленниками закона и криминальным миром Одессы. Всё усложняется тем, что некоторые персонажи не торопятся менять образ жизни, несмотря на угрозы и опасности. Железманов не только ведёт следствие, но и пытается помочь тем, кто готов начать новую жизнь, что подчёркивает гуманистическую сторону его деятельности. Конфликт строится на противостоянии между законом и пороком, между старыми привычками и надеждой на исправление.

В финальной части повествования сюжет сосредотачивается на итогах расследования и выборе, который предстоит главным героям. Железманову приходится принимать решения, которые влияют не только на уголовное дело, но и на судьбы людей, стоящих перед тяжелым выбором. Одесские каникулы следователя Железманова демонстрируют обстоятельства, когда профессиональные обязанности тесно переплетаются с личной ответственностью и внутренними убеждениями. В результате история заканчивается на важном акценте, где правосудие и милосердие пытаются найти общий язык в сложном мире человеческих отношений.