«Пиастры, ром и черная метка!» Игоря Шенгальца повествует о событиях, происходящих вокруг главного героя Максима, который во время путешествия оказывается в теле германского дворянина Хьюго фон Валленштейна. В исходной ситуации Максим направляется в Гавану на торговом судне, где судно подвергается атаке пиратов. Во время абордажа и последующих боёв Максим многократно погибает и возрождается в одной и той же точке, что становится причиной развития сюжета. Главный конфликт разворачивается вокруг пиратской угрозы, затрагивающей испанские колонии и судоходство, а также противостояния властей колоний и пиратов. Пираты демонстрируют значительную жестокость и опасность, захватывая суда и нападая на города, тогда как испанские власти испытывают нехватку ресурсов и не могут эффективно им противостоять. Максим и его спутники, к числу которых относятся Васко де Кардос и немецкий офицер Ганс Вебер, оказываются втянутыми в столкновения с пиратами, требующие от них боевой готовности и быстро принимаемых решений.

На фоне общей нестабильности герои сталкиваются с внутренними опасностями, включая заказ на убийство Максима со стороны наёмных убийц «людей браво», что усложняет ситуацию. Важную роль играют боевые действия на море, подготовка к бою, схватки на кораблях и стратегические манёвры, направленные на защиту и нападение. Основная проблема заключается в том, что главные действующие лица должны справляться с пиратским преследованием, сохранить жизнь и выполнить поставленные задачи, находясь в условиях постоянной угрозы и интриг. Максим и его спутники принимают действия, направленные на освобождение из плена, повышение боевого духа и подготовку к новым столкновениям, стараясь использовать имеющиеся преимущества и не дать пиратам захватить инициативу. К концу описываемой части сюжета сюжетный фокус концентрируется на готовности к бою, понимании масштабов пиратской угрозы и необходимости объединённых усилий для её преодоления.