Со временем Руперт сталкивается с различными вызовами, связанными с личной жизнью и общественными ожиданиями. Он испытывает сложности с семейными отношениями, поскольку взгляды его родителей не всегда совпадают с его убеждениями и стремлениями. Важным событием становится судьбоносная встреча с Дианой, которая пробуждает в нём новые чувства и вдохновляет писать стихи. Его дневники содержат подробности этих отношений, отражая переход от мальчишества к взрослой жизни. Также он активно участвует в светских мероприятиях и клубах, что вскрывает перед ним разнообразные стороны жизни буржуазного общества.

Внешние обстоятельства, такие как Первая мировая война, влияют на ход событий в жизни Руперта. Хотя он находится в стороне от фронтов, война обозначает конец определённой эпохи, и герой вместе с семьёй переезжает сначала в Австралию, а затем в Калифорнию. Этот переезд связан с желанием Руперта продолжить успешную деятельность в сфере частных клубов и предпринимательства, одновременно сталкиваясь с необходимостью регулировать отношения с властями и кредиторами. Его жизнь приобретает новые оттенки, связанные с адаптацией к изменяющемуся миру и семейными обязанностями.

Основной конфликт книги сосредоточен на противоречии между личными стремлениями Руперта к свободе и удовольствиям и требованиями общества, в котором он живёт. Его дневники содержат подробные свидетельства попыток сохранять индивидуальность, преодолевать запреты и табу, а также разобраться в собственных чувствах и желаниях. В конце повествования происходит переосмысление роли этих событий в его жизни и сохранение воспоминаний о важнейших моментах, отражающих перемены в британском обществе переходного периода.