Счастливчик. Кастелламмарская война. Том 2 написана Наилем Выборновым и рассказывает о событиях, разворачивающихся вокруг главного героя, известного как Лаки. Он оказывается вовлечён в конфликт между мафиозными семьями в разгар жестокой войны за власть, где бизнес страдает, и люди гибнут. Главный герой сталкивается с покушением на свою жизнь, когда его пытаются убить на улице. В результате он захватывает нападающего и пытается выяснить причины нападения и кто стоит за этим заказом. Параллельно происходит обсуждение возможности создать комиссию равных боссов, чтобы прекратить войну и наладить порядок без кровопролития. Лаки предлагает включить в этот совет старого мафиозного лидера Винсента Мангано и обещает сделать его боссом семьи, чтобы он мог контролировать конфликт и расширить своё влияние. Вплетено напряжение вокруг предательства, так как Скализе, один из ключевых фигур, переметнулся на сторону врага, Маранцано.

Лаки убеждает Мангано не устранять Скализе, а сделать его консильери для сохранения единства семьи и повышения стабильности. Во время этих переговоров герой ведет бизнес и старается поддерживать отношения с союзниками, влияя на исход конфликта. Он общается с другими представителями криминального мира, планируя, как укрепить свои позиции и получить поддержку в предстоящей войне. Война уже привела к усилению вмешательства полиции, а слухи о предательстве и переходе на сторону Маранцано создают напряжённую ситуацию. Лаки понимает, что без поддержки влиятельных лиц его шансы на победу уменьшатся, поэтому старается заручиться их одобрением и сдерживать эскалацию насилия. Основной конфликт строится вокруг борьбы за власть внутри мафиозных кланов, где главными угрозами являются предательство, насилие и вмешательство правоохранительных органов. Лаки пытается найти практичные решения для выхода из войны через создание совместного совета и распределение ролей между ключевыми участниками, чтобы избежать дальнейшего кровопролития и укрепить свою позицию как лидера. В конечном итоге сюжет концентрируется на принятии героями решений, которые могут изменить баланс сил в войне и повлиять на судьбу как их семей, так и всего криминального мира.