Обратная сторона успеха создана Сидни Шелдон и Татьяной Алексеевной Перцевой и повествует о судьбе молодого человека по имени Сидни Шелдон, который в начале истории оказывается в глубоком жизненном кризисе. В семнадцать лет он испытывает серьезные затруднения и даже предпринимает попытки покончить с собой. Его окружающая среда и личные обстоятельства сложны: Америка переживает жестокий экономический кризис 1930-х годов, а главный герой без работы и четких перспектив. Настоящий поворот наступает, когда Сидни принимает решение изменить свою жизнь и начать идти к своей мечте — стать писателем.

События разворачиваются в Чикаго и Лос-Анджелесе. Чтобы добиться успеха, Сидни вынужден преодолевать множество препятствий: финансовые трудности, отсутствие навыков, нехватка поддержки и здравого совета. Он поступает в университет, старается получить работу и одновременно учится, изучая литературу и активно стремится попасть в литературную среду. Главная движущая сила сюжета связана с его попытками пробиться в мир большого Голливуда через знакомство с продюсером Дэвидом Селзником. Ключевым эпизодом становится ситуация, когда Сидни получает задание создать синопсис большого романа всего за один день, что требует от него невероятных усилий и взаимодействия с помощниками, в том числе с одним из секретарей....