Спектр школьных событий дополнительно осложняется моральными упреками со стороны учителей и директора, который проявляет строгость и одновременно иронию по отношению к гимназистам. Проявляются конфликты между старшими по званию и учениками, а также внутренние переживания самого Сергея, который порой не в состоянии справиться с нагрузками и давлением учителей. Инциденты с запрещенной литературой, случаи морального обесценивания и школьных насмешек создают общий фон, в котором имеют место и попытки бунтарства, и стремления к самоутверждению через творчество и литературу.

В процессе повествования обостряются противоречия между желанием получить знания и жесткими требованиями учебного учреждения. Этот конфликт выражается через отношение к учебным предметам, латыни, литературе, а также через попытки организовать литературные вечера, которые не всегда одобряются администрацией. Сергей и его товарищи оказываются перед выбором между следованием установленным нормам и сохранением своей индивидуальности. В финальных главах сюжет акцентируется на внутренней борьбе героя с собой и окружающей средой, где формируется понимание необходимости не только внешних знаний, но и внутренней зрелости, умения ориентироваться в сложных ситуациях и принимать решения, влияющие на дальнейшую жизнь.

Таким образом, «Гимназист. Проигравший» отражает сложную атмосферу гимназической жизни, передает напряженность отношений между поколениями и вырисовывает путь взросления в условиях строгой дисциплины и моральных испытаний. Главным становится вопрос самопознания и выбора пути, которому предстоит следовать, несмотря на внешние трудности.