«Ночь первая» Амариссы Ли рассказывает о взаимоотношениях двух молодых людей — Пенни Лисмит и Джаза. Пенни — прилежная студентка юридического факультета, известная своей усердностью и скромным образом жизни. Её родители настаивают на выгодном браке, и девушка готовится выйти замуж за жениха из расчёта, хотя сама не испытывает к нему чувств. Джаз — однокурсник и спортсмен, который видит Пенни совсем с другой стороны, когда случайно замечает её в баре, где она необычно для себя одна и пьяна. Это событие становится отправной точкой их общения.

Джаз подходит к Пенни и предлагает помощь, что приводит к неожиданному сближению. Между ними завязывается романтическая и физическая связь, которой Пенни изначально хочет ограничиться одной ночью, чтобы на время почувствовать себя счастливой и уйти от давления семьи. Джаз же не планировал втягиваться в подобные отношения, так как сосредоточен на своей спортивной карьере и не собирается связывать себя романтическими обязательствами. Тем не менее их первая встреча перерастает в совместную ночь, которая меняет для обоих многое....